Historia tego miejsca sięga czasów księcia Daniela Romanowicza oraz pierwszej, otoczonej wałami osady miejskiej, która w 1392 r. otrzymała prawa miejskie. W początkach XIX w., po rozebraniu murów, centrum oraz przedmieścia zaczęły łączyć się w jednolitą strukturę. W tym okresie zabudowa drewniana była zastępowana murowaną. Pod koniec XIX w. powstały zachowane do dziś kamienice przy ulicach Lubelskiej, Reformackiej, Kopernika, Krzywej, Pocztowej oraz Mickiewicza.
Obecnie dawny rynek nosi nazwę Placu Doktora Edwarda Łuczkowskiego. W centralnej części Starego Miasta znajduje się kilka obiektów:
– Studnia staromiejska: Obiekt odbudowany i poddany renowacji, obok którego umieszczono figurkę jednego z Chełmisiów.
– Pozostałości dawnego ratusza: Ratusz został rozebrany w połowie XIX w. w wyniku zniszczeń spowodowanych pożarami.
– Rzeźba białego niedźwiedzia: Znajduje się tuż za studnią staromiejską.
– Pomnik Poległych za Ojczyznę: Obelisk z orłem w koronie, ufundowany w 1930 r. Na pomniku widnieją nazwiska mieszkańców Chełma poległych w wojnie polsko-bolszewickiej.
– Drewniany kiosk: Obiekt z 1913 r., wybudowany przez kupca Mejera Dobkowskiego.
W obrębie Starego Miasta zlokalizowane są historyczne budynki, m.in.: kamienica Kupferów, pierwotnie Hotel Słowiański (Lubelska 27), kamienica Lewinsztajnów (ul. Lubelska 8), przedwojenne hotele „Viktorja” (ul. Lubelska 30) i „Centralny” (ul. Lubelska 42), eklektyczna kamienica projektu Stanisława Diehla (ul. Reformacka 6).
