Osiedle „Dyrekcja” to jedna z największych inwestycji II Rzeczypospolitej, stanowiąca część modernistycznej dzielnicy Nowe Miasto.
W latach 1928–1939 realizowano projekt osiedla, które miało być kluczowym elementem planu przeniesienia Dyrekcji Okręgowej Kolei Państwowych z Radomia do Chełma. Plan przyjęty przez Ministerstwo Komunikacji zakładał m.in. wzniesienie 156 budynków mieszkalnych, w tym mieszkań w zabudowie zwartej oraz domów jedno i dwurodzinnych, łaźni, ambulatorium oraz wspaniałego gmachu administracyjnego dyrekcji. Niestety, okoliczności okazały się nie sprzyjać przedsięwzięciu. Najpierw budowie zaszkodziła mroźna zima, która uszkodziła poszczególne konstrukcje, a następnie nastał kryzys gospodarczy. Prace nad inwestycją trzeba było wstrzymać, a ich wznowienie przerwał wybuch wojny.
Do czasów dzisiejszych osiedle przetrwało w bardzo dobrym stanie, również z uwagi na uznanie zespołu urbanistycznego za zabytek. Obejmuje ono 52 ha kolonii kolejowej, w tym trzy kolonie mieszkalne o łącznej powierzchni około 30,4 ha. Kolonia o nazwie „Dyrekcja Główna” to zwarta zabudowa na głównej osi kompozycji dzielnicy Nowe Miasto, między Wzgórzem Kredowym a Górką Katedralną. Kolonia „Dyrekcja Dolna” wraz z Gmachem Dyrekcji to zabudowa zwarta przy Placu Niepodległości. Trzecią kolonię stanowi zespół 30 domów wolnostojących, w zasięgu ulic Stephensona, Słowackiego i 1 Pułku Szwoleżerów. Zwiedzając osiedla warto zwrócić uwagę na wspaniale zachowany Gmach Dyrekcji, monumentalną budowlę o wyraźnych cechach wczesnego modernizmu, surową i majestatyczną. Obecnie obiekt mieści m.in. Starostwo Powiatowe w Chełmie.
